Oltrepassando un bel cancello in ferro battuto del 1773, si entra nel giardino dominato dall’armoniosa e severa facciata seicentesca dell’abbazia, opera di Gherardo Silvani, dietro cui svettano il campanile duecentesco della chiesa e la torre di levante, eretta dopo il saccheggio operato delle truppe di Carlo V, nel 1529, per riporvi gli arredi liturgici e i libri preziosi in caso di un nuovo assalto al monastero.
Varcato il portone centrale si accede all’ampio cortile interno prospiciente la chiesa. Sotto il portico antistante la facciata, opera dello stesso Silvani, possiamo ammirare una statua che ritrae il santo fondatore dell’ordine e lo stemma di Vallombrosa, un bastone appuntito a forma di Tau
La chiesa a croce latina conserva ancora le mura perimetrali della precedente costruzione romanica del 1230. L’interno è caratterizzato da una decorazione prevalentemente barocca costituita dagli affreschi delle volte realizzati di Giuseppe Fabbrini nel 1779 e dalle tele Sei-Settecentesche poste sopra i numerosi altari.
Tra di esse segnaliamo l’Assunta del Volterrano sull’altar maggiore, la Trinità di Lorenzo Lippi sull’altare del transetto di sinistra e la Conversione di Saulo di Cesare Dandini nella Cappella dei Conversi, odierno battistero. Alle pareti del presbiterio le tele di Ignazio Hugfort raffigurano i santi e i beati vallombrosani.
Nella piccola sagrestia rinascimentale è conservata una bella terracotta invetriata raffigurante la Madonna col Bambino tra San Giovanni Gualberto, la beata umiltà e due donatori, della bottega di Andrea della Robbia.
Da qui si accede al chiostro maggiore, detto della Meridiana, in cui possiamo osservare il muro perimetrale della fase romanica della chiesa, messo in luce dagli ultimi restauri. La costruzione del chiostro data agli anni Settanta del Quattrocento; le volte a crociera della copertura poggiano su capitelli variamente decorati fra i quali spiccano quelli con figurazioni umane, santi e monaci.
Nell’antirefettorio possiamo ammirare l’antico lavabo in pietra del 1606; da qui si accede al refettorio che conserva i tavoli e gli schienali settecenteschi su cui i monaci prendevano posto per consumare i pasti comuni. Il pulpito sulla destra ricorda che, secondo la Regola, i commensali a turno leggevano un passo delle Sacre Scritture. Alle pareti quattordici tele di Ignazio Hugfort raffiguranti per lo più santi e beati vissuti a Vallombrosa. La presenza all’interno dell’abbazia di numerose opere del pittore si spiega con il fatto che il fratello Enrico, anch’egli artista, era un monaco della congregazione vallombrosana. Dall’antirefettorio si accede anche all’antica cucina, uno degli ambienti più caratteristici dell’abbazia. Sull’architrave della porta si legge la frase di San Paolo: Non est regnum Dei esca et potus (Il regno di Dio non è questione di cibo e bevande). Accanto al grande focolare possiamo osservare un forno per il pane e l’acquaio, mentre sui tavoli in pietra sono collocati utensili antichi appartenuti alla cucina e alla spezieria del monastero.
Uscendo dal portone centrale del monastero si accede, sulla destra, all’antica farmacia dove si possono acquistare i prodotti dell’abbazia dal cioccolato, al miele, alle creme fino all’elisir officinale. Particolarmente rinomati sono i liquori aromatici dalle proprietà digestive.